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Métodos de Obtenção dos Alcanos

1. Hidrogenação catalítica de Alcenos ou Alcinos (Sabastier Sander)

_Ni

Ex₁: H₂C = CH₂ + H₂ H₃C – CH₃

_Pt

Ex₂: HC CH + H₂ H₂C = CH₂ + H₂ H₃C – CH₃

2. Método de Duma (ocorre com a redução de átomos de carbono)

Desoxidação de ácidos carboxílicos

O _CaO

CH₃ – C + NaOH CH₄ + Na₂CO₃

ONa _{Metano Carbonato de sódio}

Etanoato de sódio ou acetato de sódio

O _CaO

CH₃ – CH₂ – C + KOH CH₃ – CH₃ + K2CO₃

OK _{alcano (etano) carbonato de potássio}

3. Método de Grignard

H₃C – CH₂MgBr + HOH CH₃ – CH₃ + Mg(OH)Br

_{Brometo básico de magnésio}

4. Síntese de Wurtz

C₁₂H₂₂O

CH₃ – Cl + 2Na + Cl – CH₃ CH₃ – CH₃ + 2NaCl

_Etano

5. Síntese de Kolbe

2CH₃ – C + 2H₂O CH₃ – CH₃ + 2CO₂ + NaOH + H₂

ONa

6. Método de Berthelot

CH₃ – CH₂OH + HI CH₃ – CH₂ + H₂O

_{Etanol
iodeto de etil}

CH₃ – CH₂I + HI CH₃ – CH₃ + I_2(g)

Propriedades Químicas dos Alcanos

1. Sofrem reacção de combustão

CH_4(g) + O_2(g) CO₂ + H₂O + E

CH₄ + 3/2O₂ CO + 2H₂O

CH⁴ + O₂ C + 2H₂O

NB: A combustão dos alcanos, pode ser completa (total) ou incompleta (parcial).

2. Sofrem reacções de Halogenação

1ª Etapa

CH₄ + Cl CH₃Cl + HCl

_{Cloro
metano ou cloreto de metilo}

NB: Com o excesso de cloro (Cl) e a elevada temperatura a reacção prossegue.

2ª Etapa

CH₃Cl + Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl

_{Diclorometano}

3ª Etapa

CH₂Cl₂ + Cl₂ CHCl₃ + HCl

_{Triclorometano
(clorofomico)}

4ª Etapa

CHCL₃ + Cl₃ CCl₄ + HCl

_{Tetracloreto
de metano}

CH₃ – CH₃ + CL CH₃ – CH₂Cl + HCl

_{Cloreto
de etilo ou cloro atano}

CH₃ – CH₂ – CH₃ + F₂ CH₃ – CH – CH₃ + HF

_{2 – fluor - propano}

3. Sofrem reacção de Nitração (reagem com acido nítrico)

CH₃ – CH₃ – CH₃ + HONO₂ CH₃ – CH – CH₃ + H₂O

NO₂

_{2-nitropropano}

4. Sofrem reacção de sulfanação (reagem com acido sulfúrico)

SO₃H – radical de ácido sulfúrico

CH₃ – CH₂ – CH₃ + HOSO₃H CH₃ – CH – CH₃ + H₂O

SO₃H

_{Acido propane sulfonico}

NB: A reacção característica dos alcanos é a substituição por radicais livres:

Ordem de reactividade

As reacções de Halogenação, limitam-se apenas ao cloro e Bromo.

Os alcanos ocorrem na natureza, as principais fontes na natureza são:

· Petróleo

· Gás natural

· Cera mineral, etc.

O primeiro representante na classe dos alcanos, é o gás metano (CH₄) e é o principal componente do gás de cozinha.

Alcenos – são hidrocarbonetos acíclicos, insaturados (com ligação dupla entre os átomos de carbono)

Os alcenos, também são conhecidos como alquenos, olefinos ou HC etilenicos, (porque derivam do eteno ou etileno).

Fórmula geral dos alcenos

C_nH_2n

Os alcenos, derivam principalmente do petróleo.

A principal característica dos alcenos é a presença da ligação dupla entre os átomos de carbono (ligação insaturada entre os átomos de carbono).

Serie Homologa – é uma serie de compostos, em que, a cada um, difere-se do outro por, uma quantidade do grupo metileno (CH₂) o numero de átomos de hidrogénio, é o dobre de carbono.

Regras de nomenclatura IUPAC dos Alcenos (Alquenos)

1. Selecciona-se a cadeia carbónica mais longa, que possui a dupla ligação, atribui-se o nome, baseando na mudança da terminação ano do alcano, correspondente, que tem o mesmo número de átomos de carbono, por terminação eno.

2. Enumera-se a cadeira, começando pela extremidade mais próxima da dupla ligação.

3. Indica-se a posição da ligação dupla, pelo numero e nome, …………… a ordem alfabética ou ordem de complexidade.

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH = CH₂ CH₃ – CH₂ – C(CH₃)₂ – CH = CH₂

_Penteno-1 _{3,3
– dimetil – penteno-1}

_{3,3,-
dimetil-1-penteno}

H H

Ex₃: C = C

H H

1 2 3 4 4 3 2 1

EX₄: CH – C = CH – CH – CH₃ EX₅: CH₃ – CH₂ – CH = CH₂

CH₃ CH₂5_buteno-1

CH₃6

_{2,4 – dimetil – hexeno -2}

Isoméria dos alcenos (posição geometria)

NB: Os alcenos, para além de apresentarem a isoméria plana de cadeia também possuem ou apresentam e isomeria plana de posição e a geometria.

E por sua vez a geometria subdivide-se em Cis e Trans, isto é Isomeria Geométrica (Cis e Trans).

H H

NB: lembre-se de que, no etileno ou nos alcenos C = C a ligação sigma é a mais forte e a é a fraca,

H H

E quebra-se com facilidade, permitindo a adição de átomos ou radicais, nos carbonos, onde existe a dupla ligação.

Cis – significa lados iguais

Trans – significa lados opostos

H 2 1 H

Ex₁: C = C isomeria Cis

1,2 dicloro eteno cis

H Cl

Ex₂: isomeria Trans

C 1,2 dicloro eteno trans

Cl H

5 4 3 2 1

CH₃ – CH – CH₂ CH₃ – CH₂ – CH = CH – CH₃

Função: alceno Função: alceno

Isomeria Cadeia: aberta e normal Isomeria Cadeia: aberta e normal

Posição: propeno-1 posição: penteno -2

Métodos de obtenção dos alcenos

1. Método de Sabier-Sanders (Hidrogenarão de alcinos)

HC CH + H₂ CH₂ = CH₂

CH₃ – CH₂ – C CH + H₂ CH₃ – CH₂ – CH = CH₂

2. Desidratação dos álcoois

H₂SO₄

CH₃ – CH₂OH CH₂ = CH₂ + H₂O

3. Desidrohalogenação de monohaleto

KOH/álcool

CH₃ – CH₂ – CHBr – CH₃ CH₃ – CH = CH – CH₃ + KBr + H₂

4. Desahalogenação de Haletos vicinais

álcool

CH₃ – CHBr – CHBr – CH₃ + Zn CH₃ – CH = CH₂ – CH₃ + ZnBr₂

Propriedades químicas dos alcenos

1. Sofrem reacções de hidrolise (hidratação), formando álcoois.

_{Propanol
(alcool propanioco)}

CH₃ – CH = CH₂ + HOH CH₃ – CH₂ – CH₂OH

CH₂ = CH₂ + HOH CH₃ – CH₂OH

_{etanol (alcool
etanoico)}

2. sofrem reacções de halogenação

CH₂ = CH₂ + Cl CH₂ – CH₂

Cl Cl

_{1,2 – dicloro eteno ou cloeto de etileno}

3. sofrem reacções de hidrohalogenação catalítica

CH₃ – CH = CH₂ + HCl CH₃ – CH – CH₃

_{2 – cloro propano}

Neste caso, recorre-se a rega de Markovnikov que diz o seguinte:

"Nas reacções de adição, o hidrogénio adiciona-se aos carbonos mais hidrogenado".

NB: as reacções características dos alcenos, são reacções de Adição.

4. Sofrem reacções de hidrogenação catalítica.

CH₂ = CH₂ + H₂ CH₃ – CH₃

5. Reagem com ácido Hipochoroso

CH₂ = CH₂ + HClO CH₂ – CH₂OH

Etileno clorídrico

6. Reagem com ácido sulfúrico

CH₂ = CH₂ + H₂SO₄ CH₃ – CH₂OSO₃H

Sulfato arivo de etiem

7. Reagem com alcanos

CH₂ – CH = CH₂ + CH₃ – CH₃ CH₃ – CH – CH₃

CH₂

CH₃

_{2-metil butano}

Aplicação dos alcenos

Ø Usados como material prima para produção plásticos. Ex: P.V.C

Ø Usados como matéria na produção de álcoois

Ø Usados para a maturação de frutos.

Ø São usados como Analgésicos.

Ø Usados como estimulantes de raízes.

8. Sofre reacção de oxidação

a) Oxidação branda, formando ………………………………………

CH₂ = CH₂ + [O] + H₂O CH₂ – CH₂

OH OH

Etilenoglicol

b) Oxidação energética.

O O

CH – CH = C – CH₃ + ₃[O] CH – C + CH₃ – C – CH₃

CH₃ OH

Propriedades físicas dos alcenos

Ø De C₂ – C₄ são gases, C₅ – C1₅ são líquidos, de C₁₆ para diante são sólidos.

Os alcenos são mais densos do que os alcanos, de iguais números de átomo de carbonos são ácidos menos denso do que a H₂O.

Ø Apresentam maior facilidade de reacções do que os alcanos, denso a existência da dupla ligação.

Ø São insolúveis em água e solúveis em solventes.

Exercícios de Aplicação

a) Porque é que os alcenos são mais reactivos do que os alcanos?

b) Qual é a característica dos alcenos?

c) Identifique a ligação característica dos alcenos.

2. Dê nome segundo IUPAC e escreve as fórmulas moleculares e estruturais dos compostos abaixo.

a) CH₃ – CH – CH = C – CH₃

CH₂ CH₃

CH₃

b) CH₃ – CH(CH₃) – CH = CH₂

CH₂ – CH₃

c) CH₃ – CH – CH – CH₂ – CH = CH – CH – CH₃

CH₃ CH₃

d) CH₃ – CH(CH₃)₂ – CH₂ – CH = CH

CH₃

3. Dê nome Segundo a usual

a) CH₂ = CH₂

b) CH₃ – CH = CH_2~

c) CH₃ – CH = CH – CH₃

d) CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃

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quarta-feira, 6 de outubro de 2021

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